Андрей Михайловский родился в 1983 году в Ленинграде (Санкт-Петербург) в семье музыкантов. Окончил Среднюю специальную музыкальную школу при Санкт-Петербургской консерватории, затем консерваторию и аспирантуру СПбГК (класс доцента Николая Кирюхина).
В 1998 году завоевал III премию на II Международном юношеском конкурсе имени Е. А. Мравинского, в 2003 году – Гран-при Международного конкурса исполнителей на деревянных духовых инструментах в Санкт-Петербурге. В составе квинтета стал лауреатом конкурсов имени Е. А. Мравинского и имени Л. ван Бетховена.
Работал в Театре оперы и балета Санкт-Петербургской консерватории, оркестре Государственной академической капеллы Санкт-Петербурга. В настоящее время — концертмейстер группы кларнетов Национального филармонического оркестра России.
Неоднократно выступал как солист с симфоническими и камерными оркестрами, в числе которых НФОР, «Виртуозы Москвы», Волгоградский академический симфонический оркестр, Государственная академическая капелла Санкт-Петербурга, камерный оркестр объединения «Градский Холл» и другие.
Принимал участие в международном музыкальном фестивале Владимира Спивакова в Кольмаре (Франция), фестивалях «Владимир Спиваков приглашает…», «Воронежская камерата», «Музыкальные приношения» в Новгороде, Московском фестивале духовых ансамблей Summer Winds и других.
Выступал в камерных ансамблях с известными музыкантами, среди которых Владимир Спиваков, Марта Аргерих, Миша Майский, Вадим Холоденко, Гайк Казазян, Александр Князев, Вадим Руденко, Филипп Руденко, Яков Кацнельсон, Кирилл Солдатов, Станислав Давыдов. Сотрудничает с Государственным камерным оркестром «Виртуозы Москвы» и Государственным струнным квартетом имени М. И. Глинки.